Os "encarnados" tiveram pela frente o PSG, campeão francês, a Fiorentina, equipa histórica da Serie A, os NY Red Bulls, equipa norte-americana, e os mexicanos do Club America.
No primeiro jogo de Rui Vitória no comando dos bicampeões nacionais, o Benfica foi derrotado pela equipa francesa (2-3). O PSG passou para a frente do marcador aos 29' mas o Benfica não demorou a reagir e ao intervalo já vencia por 2-1, com os golos a serem apontados por Jonas e Talisca. Aos 64', na sequência de uma grande penalidade, Lucas Moura empatou o jogo e aos 79', Digne marcou o terceiro golo francês e selou a primeira derrota do Benfica. Este foi o último jogo de Lima ao serviço do Sport Lisboa e Benfica, já que foi vendido ao Al-Ahli do Dubai.
Seguiu-se a Fiorentina. Num jogo equilibrado em que a vitória podia ter "caído" para qualquer um dos lados, o nulo manteve-se durante os 90 minutos. Como é habitual nesta competição, seguiram-se os penaltis. Rui Vitória chamou os 4 portugueses em campo (André Almeida, Pizzi, Sílvio e Nelson Oliveira) para converterem as primeiras quatro grandes penalidades. Todos acertaram. O quinto tiro estava a encargo do reforço marroquino Carcela, que permitiu a defesa do guardião adversário. A Fiorentina acabou por vencer as grandes penalidades por 5-4. Destaque para a expulsão do capitão Luisão aos 66', depois de ver o segundo amarelo.No terceiro jogo, as águias encontraram os Red Bulls e fizeram um grande jogo, mas que não se traduziu num bom resultado, acabando por perder por 2-1. Os portugueses ainda estiveram na frente do marcador, após Pizzi ter aberto o marcador logo aos 7 minutos. Mas os norte americanos não desistiram e aos 33' empataram a partida. Grella fechou as contas do jogo, à passagem do minuto 56'. Esta era a terceira derrota "vermelha e branca" em 3 jogos.
No último encontro do Benfica no torneio chegou a primeira vitória benfiquista e mesmo assim não foi fácil. Oportunidades não faltaram para as duas equipas mas a finalização não corria bem. Aliás, Jonas chegou mesmo a desperdiçar uma grande penalidade ainda na primeira parte (16'). O nulo manteve-se e a decisão da marca dos 11 metros chegou. Cristante, Nuno Santos, Samaris e Jonathan Rodríguez não tremeram e marcaram. Nico Gaitán permitiu a defesa do guarda-redes. Felizmente, Ederson parou o penalty de Martinez e Rosel chutou para fora. Com esta vitória, o Benfica conquista 2 pontos e junta-os ao ponto conquistado frente à Fiorentina.
Segue-se a Eusébio Cup, onde o Benfica vai defrontar o Montrrey, ainda no México.
